Tompkins estaba cada vez más preocupado por los impactos ecológicos de la industria de la moda, por lo que decidió abandonar el mundo de los negocios. En 1989 vendió su parte de la empresa norteamericana a Susie, de quien ya se había separado, poniendo la mayor parte de sus ingresos en la conservación de tierras.[7] Posteriormente, en 1989 y 1994, vendió su participación en Esprit.
Ambientalismo y conservación
Después de vender sus intereses en Esprit, Tompkins cambió de residencia al sur de Chile -donde había pasado mucho tiempo haciendo escalada, kayak y esquí- para dedicarse a la conservación de tierras y al activismo medioambiental. En 1990 fundó Foundation for Deep Ecology, organización que apoya el activismo medioambiental, y en 1992 The Conservation Land Trust, dedicada a proteger áreas silvestres, principalmente en Chile.
En 1993 se casó con Kristine McDivitt y desde entonces los dos han trabajado juntos en los proyectos de conservación.
Los esfuerzos de conservación de Tompkins se centran en la preservación de la biodiversidad y paisajes silvestres. Tras adquirir grandes extensiones de tierra, el objetivo es transformarlas en parques nacionales, ya que estos representan la cúspide de las áreas protegidas, entregando la garantía más sólida de una conservación a largo plazo y ofreciendo un conjunto incomparable de atributos ecológicos, valor cultural y beneficios económicos a las comunidades locales.